Prentice Penny è uno scrittore, produttore e regista nato a Los Angeles, noto soprattutto per aver ricoperto il ruolo di showrunner e produttore esecutivo per tutte e cinque le stagioni di Insecure su HBO. La sua carriera include crediti di scrittura e produzione per Girlfriends, Scrubs, Happy Endings e Brooklyn Nine-Nine, nonché la creazione e la conduzione della serie lifestyle Upscale con Prentice Penny. Ha scritto e diretto il film Netflix Uncorked e diretto la docuserie Hulu Black Twitter: A People’s History. Penny si unisce a Issa Rae e ai membri del cast di Insecure per il tour di 10 anni del programma, che include storie dietro le quinte e conversazioni sulla cultura dell'opera.
